Quante "X" con l'Aereoplanino...
Nell'autunno 1992 il Guerin Sportivo, prestigioso settimanale, intervistava un giovanotto napoletano di belle speranze che allora si stava facendo largo nelle giovanili dell'Empoli. In merito alle proprie simpatie, il bomber in erba confessava che, a differenza dei suoi coetanei conterranei che stravedevano per Maradona, era invece un grande estimatore del Milan e di Marco Van Basten.
Vincenzo Montella ne ha fatta di strada, dalla Toscana a Genova, prima sponda rossoblù e poi Samp, per poi finire a Roma. La maglia rossonera non l'ha mai indossata, ma come avversario non di rado ha regalato qualche grattacapo ai milanisti; il 3 maggio '99 segnò il gol del momentaneo 1-1 nella sfida vinta dai ragazzi di Zaccheroni all'ultimo respiro con la girata di Ganz, fondamentale passaggio per la conquista dello scudetto; è una delle ultime reti che Montella segna in blucerchiato prima della retrocessione in B dei liguri e del passaggio alla Roma, chiamato da Fabio Capello; e al Milan segna subito, il 9 gennaio successivo, nel match finito 2-2; infila Sebastiano Rossi con un pregevole pallonetto la sera del 27 maggio 2001, nella sfida che avrebbe potuto consacrare la Roma campione d'Italia e che invece, grazie alla grinta dei rossoneri guidati da Cesare Maldini, viene rimandata all'ultimo turno; altra rete, altro pareggio nel novembre 2004, quando il Milan campione d'Italia in carica passa in vantaggio con Shevchenko e viene da lui raggiunto.